Durante o curso de 6.028 programas e entrevistas com 19.932 convidados, Letterman soube se portar e dar o espaço necessário para todos que sentaram a sua frente, e em momento nenhum tentou roubar a cena quando não era para isso acontecer.
Outra característica importante, ainda mais para um apresentador de programa noturno é a honestidade. Conduzir entrevistas e conversas de maneira verdadeira é a especialidade do humorista. Durante toda sua carreira, ele permaneceu totalmente fiel a si mesmo e é provável que tenha ajudado muito gente a não ter medo de assumir que elas realmente são.
Outro ponto é a capacidade do humorista em prender a atenção das pessoas e envolve-las no que quer que esteja fazendo. E, por fim, a capacidade de diferenciar situações e não ter medo: entregue sim flores para Julia Roberts se quiser, e tenha conversas sérias sobre política com presidentes, assim como fez Letterman.