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Junto de seu irmão Donald, Si Newhouse assumiu a editora multimilionária e o império da mídia de seu pai Sam, a Advanced Publications, quando este morreu, em 1979. Si comandou a divisão de revistas, a Condé Nast Publications, da qual foi presidente por quase 40 anos, antes de se aposentar, discretamente, em 2015.
O canal de televisão foi vendido à Charter Communications, de John Malone, em abril de 2016 por US$ 11,4 bilhões em ações e dinheiro. Si acumulava também uma extensa coleção de arte, incluindo trabalhos de Andy Warhol e Jasper Johns.
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