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Sy encabeçou a lista dos mais ricos das Filipinas por 11 seguidos. Seu patrimônio líquido foi estimado em US$ 19 bilhões no momento de sua morte, fazendo dele a 53ª pessoa mais rica do mundo.
Nascido em 1924 na província de Fujian, Sy foi para as Filipinas aos 12 anos e começou sua carreira no varejo vendendo mercadorias na loja de bairro do seu pai. Depois de economizar dinheiro, começou seu primeiro negócio, uma loja de calçados chamada ShoeMart em 1958.
Nas seis décadas seguintes, a ShoeMart cresceu e evoluiu, então o nome da marca foi mudado para “SM”. Sy abriu sua primeira loja de departamentos em 1972. O espaço de 20 mil metros quadrados era considerado grande na época, e era administrado por sua filha de 22 anos, Teresita Sy-Coson.
Sy também recebeu crédito por ajudar a estimular a “malling culture” – prazer de fazer compras em shoppings multi-complexos, com lojas, cultura e lazer – nas Filipinas, país o clima tropical muitas vezes torna as compras ao ar livre uma experiência desconfortável. A SM Prime opera atualmente 70 shoppings nas no país de origem e outros sete na China.
O empreendedor expandiu, primeiro, para o desenvolvimento de propriedades em 1974. Hoje, grupo possui um portfólio imobiliário de 49 projetos residenciais, seis hotéis e nove edifícios de escritórios.
Em 1976, a Sy comprou o Acme Savings Bank, que tinha sido originalmente constituído como um banco de poupança, e o renomeou para Banco do Oro Savings and Mortgage Bank (poupança e hipoteca). Em 1996, tornou-se um instituição universal e o nome foi alterado para Banco Oro Universal (BDO Unibank).
Sy renunciou ao cargo de presidente de sua holding em 2017, assumindo o título de “presidente emérito” e deixando seus filhos e a equipe de liderança executiva de confiança no comando.