Um dos empresários mais famosos da Itália com uma história de sucesso da pobreza à riqueza, o aprendiz de fábrica que virou bilionário dos óculos morava em Mônaco e mantinha sua vasta fortuna – incluindo a propriedade da Sunglass Hut, Ray-Ban e Oakley. Após uma reorganização da estrutura societária do escritório em 2014, passou a deter 25% de participação direta, sendo os 75% restantes divididos entre seus seis filhos: Claudio (65 anos), Marisa (63) e Paola (61) do primeiro casamento com Luciana Nervo, de quem ele se divorciou na década de 1990; Leonardo Maria (27) de seu casamento com Zampillo, com quem se casou em 1997, se divorciou em 2000 e se casou novamente em 2010; e Luca (21) e Clemente (18) de seu relacionamento com Sabina Grossi, ex-conselheira da Luxottica e ex-chefe de relações com investidores da empresa.
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Os próximos ativos mais valiosos são uma participação de quase 10% na seguradora italiana Generali, no valor de cerca de US$ 2,6 bilhões (R$ 13,61 bilhões); pouco menos de 20% do banco italiano Mediobanca; 27% da empresa francesa de investimentos imobiliários Covivio e cerca de 2% do banco italiano Unicredit. Del Vecchio também possuía o iate Moneikos bem como quase US$ 80 milhões (R$ 418,67 milhões) em outros ativos, incluindo imóveis em Mônaco, França e Luxemburgo, um jato Gulfstream G650, uma marina de iates no nordeste da Itália e uma participação de 13% no capital da companhia aérea nacional de Luxemburgo Luxair. A Forbes também estima que Leonardo Del Vecchio e a Delfin tenham cerca de US$ 3,1 bilhões (R$ 16,22 bilhões) em dívidas.
A reorganização da Delfin em 2014 estipulou que a participação de 25% de Del Vecchio passaria para sua esposa Zampillo após sua morte. Os estatutos da Delfin estabelecem que quaisquer decisões financeiras precisarão ser acordadas por 88% dos acionistas – exigindo unanimidade entre os herdeiros de Del Vecchio. A Forbes estima que a participação de 25% que Zampillo herdará vale cerca de US$ 6,4 bilhões/R$ 33,49 bilhões (antes dos impostos), enquanto as seis participações dos filhos valem aproximadamente US$ 3,2 bilhões/R$ 16,75 bilhões (antes dos impostos). Um representante da Delfin confirmou a estrutura de propriedade.
O mais conhecido dos filhos de Del Vecchio é seu filho mais velho, Claudio. Enviado para os EUA por seu pai em 1982 aos 25 anos (na época ele não entendia inglês), ele dirigiu o braço americano da Luxottica por 15 anos. Durante esse período, ele ajudou a orquestrar uma oferta pública, adquiriu a LensCrafters por US$ 1,4 bilhão em 1995 (US$ 2,7 bilhões em dólares de hoje) e aumentou suas vendas na América do Norte em 26 vezes, para US$ 2 bilhões (R$ 10,47 bilhões), conforme a Forbes informou em 2001. Mas o co-CEO da Luxottica ficou frustrado, pois seu sucesso foi muitas vezes ignorado por seu pai e investidores que legitimamente deram ao Del Vecchio a maior parte do crédito. Então, quando seu pai reclamou de um varejista dos EUA que ele conseguiu como parte do negócio da LensCrafters, Claudio aproveitou a chance de administrar seu próprio negócio.
Mais tarde, em 2001, Claudio comprou a icônica empresa de moda masculina Brooks Brothers por US$ 225 milhões/R$ 1,17 bilhão (US$ 372 milhões em dólares de hoje/R$ 1,94 bilhão em reais de hoje). Ele vendeu a Causal Corner quatro anos depois para se concentrar na Brooks Brothers, que comandou até julho de 2020, quando pediu falência. Logo depois, um empreendimento apoiado pela empresa de licenciamento Authentic Brands e pelo grupo dono do shoppings Simon Property comprou a Brooks Brothers em falência por US$ 325 milhões (R$ 1,7 bilhão).
Em maio de 2021, a fabricante de roupas TAL Apparel, investidora minoritária da Brooks Brothers, processou a família Del Vecchio, acusando Claudio e seu filho Matteo (que havia sido executivo da Brooks Brothers) de levá-la à falência em vez de vendê-la para evitar pagar à TAL milhões de dólares em receitas esperadas de uma venda. Uma pessoa próxima à família Del Vecchio disse à Reuters na época que acreditava que as alegações eram falsas e esperava que o tribunal arquivasse o caso. A TAL encerrou voluntariamente o caso em Nova York em agosto por falta de jurisdição e entrou com uma nova ação na Suprema Corte de Nova York no mês seguinte, que ainda está em andamento. Matteo, que agora é vice-presidente sênior da EssilorLuxottica North America, pagou US$ 5,5 milhões (R$ 28,78 milhões) em janeiro de 2021 por uma casa de três quartos no Woolworth Building, em Manhattan.
O segundo filho mais velho de Leonardo, Leonardo Maria, também está envolvido nos negócios da família como chefe de varejo italiano da Luxottica. As outras crianças — Paola, Marisa, Clemente e Luca — têm um perfil muito mais discreto e não são conhecidas por estarem envolvidas em nenhuma das empresas de Del Vecchio.
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