Após o site CNBC adiantar a decisão de Dorsey, o executivo confirmou a informação e destacou que segue liderando a empresa de pagamentos digitais Square, onde também atua como CEO. Em uma mensagem no próprio Twitter, ele afirmou que vem trabalhando duro para que a plataforma consiga se desvencilhar dos fundadores e tome um rumo próprio e sem limitações. No início de 2020, o Elliott Management, fundo investidor da plataforma, chegou a pressionar pela saída de Dorsey. Em 2008, ele chegou a ser afastado da liderança e retornou em 2015, neste período, a empresa foi comandada pelo cofundador Evan Williams.