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Trump começou seu negócio no meio dos anos 70, ao se separar do seu pai, Fred, que construía imóveis para a classe média no Brooklyn e no Queens. Ele, no entanto aspirava endereços mais luxuosos. Mesmo antes de seu primeiro grande negócio em Manhattan, a conversão do Commodore Hotel no Grand Hyatt, aberto em 1979, ele já estava planejando a construção da Tower.
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Prático, Trump cobrava que seus arquitetos, engenheiros e construtores fossem tão inovadores quanto eficientes. E, já na época, metia-se em polêmicas. Ele havia prometido doar parte da entrada ao Metropolitan Museum of Art de Nova York por causa de suas referências Art Déco. No fim, tudo acabou demolido. Quando questionada, a organização de Trump alegou “falta de mérito artístico” e que preservá-la sairia mais caro do que destrui-la. “[Trump] nunca se prendeu a ninguém”, contou Barbara à publicação. “Ele faz o que quiser quando quiser.”
A polêmicas não pararam. Um grupo de imigrantes sem documento contratados para demolir a estrutura principal abriu uma maratona de processos, acordada apenas em 1999. O magnata, ativo defensor da deportação de imigrantes ilegais, já declarou diversas vezes que não sabia que os contratados não tinham documentos.
Quando a Trump Tower foi inaugurada, em 1 de outubro de 1983, com uma festa black-tie, ofereceu uma mistura inédita de condomínios de luxo e espaços premium de venda. O magnata e sua primeira esposa, Ivana, trouxeram algumas das melhores marcas de luxo da época, como Asprey e Harry Winston, para integrar o complexo.
Trump pegou uma das coberturas do prédio para si e, ao longo dos anos, teve como vizinhos diversas celebridades, como Bruce Willis, Michael Jackson e Steven Spielberg. Atualmente, uma das estrelas é o jogador de futebol Cristiano Ronaldo, que comprou um luxuoso apartamento de três quartos por US$ 18 milhões na ano passado.