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Por mais de seis décadas, Hefner foi o icônico líder da revista que fundou em 1953, quando tinha 27 anos. Conhecida por sua mistura de conteúdos de lifestyle, entrevistas reveladoras com personalidades importantes (como as de Jimmy Carter, Malcolm X e Miles Davis) e, claro, mulheres nuas (a primeira edição exibia uma Marilyn Monroe parcialmente vestida), a revista liberal rapidamente se tornou um grande sucesso. Seu primeiro número esgotou e ela passou a ser leitura obrigatória de homens adultos e adolescentes. Seu timing também foi fundamental: a era de ouro da Playboy coincidiu com a revolução sexual, e, no início da década de 1970, a circulação atingiu seu pico, com cerca de 7 milhões de cópias vendidas por mês.
Mas os dólares entravam. A revista se tornou um império dos negócios, com casas noturnas, acordos de licenciamento (o coelhinho emprestou seu nome a tudo, de roupas a carros de brinquedo) e uma rede de televisão. Apesar de a publicação ter entrado em declínio nos últimos anos – principalmente por causa do aumento da concorrência de pornografia online grátis e da circulação minguante -, o negócio permanece vivo e bem, avaliado recentemente em US$ 500 milhões.
No centro disso tudo estava Hefner, uma grande personalidade – e um verdadeiro playboy. Criticado por feministas mas adorado por seus amigos, reuniu opiniões fortes. Conhecido por oferecer festas extravagantes e namorar mulheres lindas e mais jovens, Hefner, frequentemente vestido em pijamas de seda, promoveu a revolução sexual.
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Essa decadência é melhor refletida na Playboy Mansion, um imóvel de 29 cômodos com um zoológico, a infame caverna, a enorme cama redonda de Hefner e, ao que parece, um sempre presente grupo de mulheres seminuas. Ainda que ele tenha continuado a viver lá até a sua morte, a mansão foi, na verdade, vendida em 2016 por US$ 100 milhões, tornando-a a casa mais cara já comercializada em Los Angeles até então.
A Playboy Enterprises se tornou uma empresa pública em 1971, mas foi comprada em 2011 em um acordo que a avaliou em US$ 207 milhões. Ainda que Hefner fosse um sócio júnior no negócio que adquiriu a Playboy em 2011 e não fosse mais CEO da empresa na época, seu acordo permitiu que ele exercesse o controle exclusivo da revista, assim como “o direito de aprovar a imagem geral, as fantasias e as roupas promocionais utilizadas pelas coelhinhas”. Hefner foi diretor criativo até o ano passado, quando seu filho Cooper assumiu (e rapidamente trouxe de volta fotos de nudez à revista que passou um breve período sem elas).
Ainda que Hefner tenha sido mais reconhecido por seu estilo de vida hedonista, ele foi também um campeão da liberdade de expressão e do liberalismo social. Falava em suporte dos direitos ao aborto e da descriminalização da maconha e apoiava essas causas por meio da Playboy Foundation.
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