Os irmãos, que já trabalharam para o pai em outras ocasiões, juntaram-se à equipe da empresa logo após se formarem na faculdade. Donald Jr. na University of Pennsylvania, e Eric na Georgetown U. Ambos carregam o título de vice-presidente executivo de desenvolvimento e aquisições.
“Gosto de brincar e dizer que trabalho para o meu pai desde o dia em que nasci”, contou Donald Jr. à FORBES, em 2006. “Trabalho com ele desde que tenho 5 ou 6 anos.” Ele revelou que foi com o pai que aprendeu a lição mais valiosa: “Além de me dizer para não beber, fumar e ir atrás de mulheres, ele sempre me aconselhou a não confiar em ninguém”.
Ao lado da irmã, Ivanka, e de Eric, Donald Jr. liderou o projeto de criação e expansão do Trump Hotel Collection, além de acordos de gerenciamento no Rio de Janeiro e na Indonésia.
Donald Jr. também esteve ligado ao desenvolvimento e construção de vários edifícios de luxo, incluindo as torres Trump em Chicago e Las Vegas. Ele toma conta ainda da parte comercial da Trump Organization. Diferentemente de sua irmã, que é modelo, e de seu pai, que estrelou um reality show, o rapaz prefere se manter fora da mídia: “Eu sei que o entretenimento ajuda, mas alguém precisa ficar aqui para lembrar as pessoas que nós construímos prédios.”
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Após admitir ter tido problemas com o pai após o divórcio da primeira mulher, Ivana, Donald Jr fez as pazes com o presidente eleito. Quando investiu em uma empresa em Charleston, na Carolina do Sul, e viu o negócio dar errado, Trump assumiu o caso e avalizou um empréstimo do Deutsche Bank.
Desde que entrou para as empresas Trump, em 2006, Eric ajudou o pai a gerenciar a área de golfe da companhia. Ele liderou a reforma de três anos do resort em Miami, Trump National Doral, após seu pai comprar a propriedade por US$ 150 milhões, em 2012. Eric também gerencia outras propriedades, como os 10 clubes nos EUA, os três resorts na Escócia e na Irlanda e vários outros acordos de licenciamento.
Ivanka, que também é vice-presidente-executiva nas organizações Trump, irá se mudar para Washington D.C. com seu marido, Jared Kushner, CEO da imobiliária Kushner Companies, cuja fortuna é avaliada em US$ 1,8 bilhão. O casal se afastará dos respectivos cargos, além de abrir mão de alguns bens para entrar em acordo com as regras que impedem conflitos de interesses. Kushner, que supervisionou as operações de dados de Trump durante a corrida presidencial, foi nomeado conselheiro-sênior da Casa Branca. Ivanka ainda não foi nomeada a um cargo formal na nova administração.