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A saída refletiu em alta das ações que chegaram a oscilar positivamente em mais de 12%. Dorsey declarou que está saindo do cargo por vontade própria e justificou que, por acumular dois cargos de CEO, era pressionado a deixar o comando do Twitter. No início de 2020, o Elliott Management, fundo investidor da plataforma, chegou a pressionar pela saída de Dorsey. Em 2008, o fundador já havia sido afastado da liderança, retornando em 2015. Neste período, a empresa foi comandada pelo cofundador Evan Williams.
Primeira saída do comando
Em 2008, Jack Dorsey foi afastado da presidência do Twitter, na época, o Conselho entendeu que ele se dedicava mais a outros projetos do que à empresa.
Reinventando o formato
Em maio de 2016 e na tentativa de atrair novos usuários, Dorsey anunciou que o Twitter não contaria fotos e links no limite de 140 caracteres para liberar mais espaço para texto.
Problemas internos
No mês de novembro de 2016, foi brevemente suspenso de sua conta no Twitter com 3,9 milhões de seguidores. Depois de restaurá-la, avisou que foi um “erro interno”.
Em setembro de 2018, testemunhou perante o Comitê de Inteligência do Senado, juntamente com a diretora operacional do Facebook, Sheryl Sandberg, sobre o impacto das plataformas de tecnologia na eleição presidencial de 2016.
Lado filantrópico
No mês de abril de 2020, anunciou a doação de US$ 1 bilhão para o combate ao Covid-19.
Entusiasta de NFTs
Em março de 2021, vendeu seu primeiro tuíte por pouco mais de US$ 2,9 milhões como NFT, da sigla em inglês token não fungível.